因受他人犯罪牵连，被栎阳县【今西安市一带】抓捕入狱。项羽来到监狱探望叔父项梁，与叔父见面后，哭着说：“不知叔父您何时才能出狱回家”？项梁告诉他说：“我有一位好友名叫曹咎，在蕲县担任狱掾【监狱长】，你快前去拜见他，求他给这里狱掾写封书信，我很有可能被释放”。项羽辞别叔父项梁，立即赶奔蕲县拜见曹咎，说明来意，曹咎听说好友项梁被抓进了监狱，立即给栎阳县狱掾司马欣写书信，求他想方设法搭救项梁。项羽怀揣着这封书信火速返回栎阳县拜见司马欣，且把书信献上，司马欣阅读书信后想尽办法解救项梁。几天后，项梁被释放了。
项梁被释放不久，与他人发生了争斗，失手将对方打死，于是带着项羽逃亡到到吴中郡【今江苏苏州一带】，躲避仇人的追杀。项梁在吴中郡结交了很多贤士大夫，这些人的才智都在项梁之下，对项梁十分钦佩，郡中每当有婚丧之事，经常由项梁主持办理。
有一年春季，秦始皇巡游会稽【位于长江下游江南一带】，乘船渡过浙江，项梁带着项羽一起登到高处观看，项羽看到秦始皇在随从官员及众多卫士的护卫下登上大船太气派了，用手一指远处的秦始皇，随口说道：“那个人，将来我可以取而代之”。在一旁的项梁听到后吓了一跳，立即用手捂住项羽的嘴，说道：“不许胡说，会闯下大祸，诛灭全族的”。项梁虽然嘴上这样说，但心里认为项羽有奇才，将来有可能大有作为。
项羽长大后，身高八尺多【按照周秦时代，一尺为23厘米计算，相当于一米九左右】，他力大无穷，能举起千斤大鼎，吴中郡的富贵子弟都十分畏惧项羽。
秦二世元年【公元前209年】7月，陈胜、吴广在大泽乡【今安徽省宿州市市区东南二十里处】起义造反，随后多地的百姓也相继造反。
会稽郡守殷通是个有眼光、有野心的人，他看到陈胜、吴广在大泽乡起义后攻城略地，势力迅速壮大，其他地区的百姓也相继造反，深知秦朝实在是不得民心，预测秦朝不久就会灭亡，也想起图谋大事称王称霸。
郡守殷通闻听项梁才能出众，本年9月，他便写信邀请项梁到郡府内议事，派人带着书信前往吴中郡寻找项梁。项梁看到书信，心中大喜，立即带着项羽赶奔会稽郡府。殷通见到项梁、项羽后，十分高兴，摆酒宴热情款待。酒宴完毕后，殷通一摆手让左右亲随及项羽全部退下，然后单独对项梁说：“长江以西广大地区都起义造反了，这是上天要灭亡秦朝，我听说先动手可以控制人，后行动就会被人控制。我也想起兵图谋大事，任命你和桓楚为将军”。此时，桓楚已犯法被通缉，逃亡到沼泽草野之中。项梁说：“桓楚逃亡，人们不知他的去向，只有我的侄儿项羽知道”。项梁起身走到屋外，伏在项羽的耳边告诉他拿着剑在外面等候，看自己的脸色行事。项梁又进到屋内与殷通同座，说道：“请大人召见项羽，让他去寻找桓楚”。殷通说：“好吧”！项梁叫项羽进来。片刻，项梁用眼色示意项羽，说道：“可以行动了”。项羽走到殷通面前，拔出佩剑闪电一般将殷通的脑袋砍下，尸体倒在地上。
项梁左手拿着郡守大印，右手提着殷通血淋淋的人头走出屋外，殷通手下的人见状大惊失色，恐慌大乱。项羽舞剑进行砍杀，如同砍瓜切菜一般，杀死了近百人。余下的人都拜伏在地上、苦苦求饶。项梁对这些人说：“天下百姓纷纷起义反秦，我杀死殷通是为了图谋大事，与各位无关，你们若听我的指挥，将来必享荣华富贵；若不听我的话，立即处死”。这些人听罢，都说：“我们愿意跟随您，尽心效力、赴汤蹈火、在所不辞”。项梁高兴地对大家说：“都起来吧”！随后派人把本地的豪强、名士都召进郡衙内。项梁向这些人说明，自己这样做是为了图谋大事。项梁得到了豪强、名士的拥护和支持。
会稽郡是个大郡，在军事上有调动吴中郡兵马的权力。项梁于是调集吴中郡的兵马，派项羽等人接受吴中郡所管辖的各县，共得到精兵五六千人。项梁自封为会稽郡守，任命项羽为将军，到管辖的各县进行巡视。这一年项羽年仅24岁。此时，陈胜已经在陈县【今河南省周口市淮阳县一带】定都，自立为王，国号“大张楚国”。
陈胜任命多人为将军，各率一支军队前往各地攻取城池、抢占地盘。其中任命周文为将军，率领一支军队向西攻取秦朝的腹地关中；任命召平为将军率领一支军队攻打广陵【今江苏省扬州市】。
周文率领军队向西进发，一边攻取城池，一边招收兵马，到达函谷关时，已有几十万军队。秦二世闻听后，吓得屁滚尿流，最终采纳了章邯的建议，将骊山做苦役的几十万罪犯赦免，组建成军队。章邯率领新组建的几十万大军把周文的起义军打得大败。随后，章邯又率大军把陈胜打败。
召平率兵攻打广陵，未能攻下，听说陈胜已败逃，秦朝大军又将来到，于是渡江拜见项梁，假传陈胜的命令，封项梁为楚王，上柱国。召平对项梁说：“江东已经安定，你要赶快发兵西进，攻打暴秦”。项梁于是率
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